La Storia
Nel 667 Romualdo, duca di Benevento, controllava le azioni dei nemici dalle rocche fortificate di Bojano e di Roccamandolfi, mentre le terre acquitrinose dell'agro tra Isernia, Bojano e Sepino e tra Castelpetroso e Vinchiaturo furono assegnate al bulgaro Altzek che stabilì la sua sede in Cantalupo, chiamata allora Kan Teleped, che significa residenza del capo e il cui nome si trasformò successivamente in Cantalupo.
Fino al IX secolo non si hanno conoscenze certe su Cantalupo.
Nel 1011 Astenolfo, principe di Benevento, divenuto Abate di Montecassino, ebbe molti doni tra cui la Chiesa di Sant'Andrea in Cantalupo.
A Cantalupo si succedettero molti feudatari di alcuni dei quali si ignorano perfino i nomi, mentre di altri si hanno notizie frammentarie. Il primo feudatario di cui si abbia memoria, fu Rainaldo di Borrello che, nel 1187, diede a Guglielmo II, il suo contributo in Terra Santa.
Fra il 1166 ed il 1189, Cantalupo fu possesso di Guglielmo di Pesco; nel 1270 fu dominio di Simone Sant'angelo, nel 1288 passò nelle mani del figlio Niccolò e poi in quelle del nipote Angelo; dal 1300 al 1306 furono feudatari di Cantalupo Guidone Primerano e Francesco Acquaviva di Sant'Agapito.
Tra alterne vicende si arriva al 1451, quando il dominio passò a Francesco Pandone, conte di Venafro, che nel 1452 lo cedette, in cambio di Bojano, a Cola Sanframondo; nel 1486 fu donato da Ferrante I d'Aragona a Giulio de Bastarys. Nella prima metà del XVI secolo, intorno al 1525, si ricorda una faida, sorta a causa delle opinioni divergenti sul possesso di alcuni territori, con gli abitanti dei confinanti comuni di San Massimo, Roccamandolfi e Sant'Angelo in Grotte; la ricerca di un accordo diplomatico non servì a nulla; gli abitanti, giunsero ad uno scontro armato nel quale ci furono molti feriti e lo stesso feudatario Federico De Bastarys fu ucciso; la circostanza drammatica portò alla fine ad un compromesso.
Dei successivi feudatari ricordiamo nel XVI secolo Dianora Sperandeo; nel 1536 Cantalupo fu donato ad Angelo Di Costanzo che, essendo stato esiliato dal viceré di Napoli, vi si ritirò stabilendovi la sua dimora. Successivamente il feudo passò a Giulio Sanchez, poi a Maria Carafa.
Le origini
Le interpretazioni etimologiche relative all'origine del nome "Cantalupo del Sannio" sono molteplici. Fino al 1862 la denominazione di tale paese era limitata alla sola parola CANTALUPO e solo il 4 febbraio del 1864, su proposta dell'Università di Cantalupo,Vittorio Emanuele II introdusse la denominazione attuale di "Cantalupo nel Sannio" per distinguerlo da altri Comuni aventi lo stesso nome. Per quanto riguarda l'interpretazione fornita da alcuni storiografi, l'origine etimologica del nome deriverebbe da "Kata-Lucon" (in mezzo al bosco) desunta, probabilmente, dall'ubicazione del centro abitato circondato da querceti e frutteti i quali anticamente dovevano essere molto più estesi e più folti di quanto non lo siano ora. Secondo un'altra interpretazione etimologica, il vocabolo deriverebbe dal bulgaro "Kan Teleped" che significa "Capo Residenza", ovvero residenza del capo, ipotesi questa convalidata dall'effettiva permanenza dei Bulgari nel Sannio, la cui usanza era quella di assegnare ai "Capi" le posizioni militarmente più sicure e climaticamente più salubri, e di concedere ai "gastaldi" le terre più esposte alle incursioni nemiche e al clima peggiore. Nel nostro caso specifico la storia tramanda che nel 667 il duca Romualdo di Benevento, con i suoi guerrieri, spiava i movimenti del nemico dalle rocche fortificate di Boiano e di Roccamandolfi, mentre le terre paludose situate tra Castelpetroso e Vinchiaturo sarebbero state affidate all'amministrazione del bulgaro Altzek il quale stabilì la sua dimora in Cantalupo, chiamato allora Kan Teleped, e il cui nome si sarebbe trasformato successivamente, per bocca del popolo latino, in Cantalupo.